عايش أنطون تشيخوف بيئته ومجتمعه والوجود الإنساني، فترك أثرا كبيرا في الثقافة الروسية والعالمية، لأن كلّ ما كتبه من مسرحيات وقصص قصيرة طلع من معيشه ومن التزامه الإنساني والمجتمعي. هي كتابة نقدية، لا نصوص مركّبة ومفتعلة، ولا ادعاءات طنانة. فكلّ ما صاغه طالع منه، من أحاسيسه المرهفة، ومن تجاربه الحيّة المعيشة. وبتواضع الكبار كان يردّد أنه ليس كاتبا مسرحيا. ولم تكن شخصياته حزينة كما يعتقد البعض، بل كان يقدّم نفسه كاتبا محبّا للحياة، مشرقا ومتفائلا. كتب لروسيا وعن روسيا، وقد ارتبط مسرحه بالمخرج والمنظّر الكبير قسطنطين ستانيسلافسكي (1863-1938)، علاقة كبيرَين افتتحا في تلك الفترة الإخراج الجديد، والكتابة الجديدة، كرائدَين للمسرح العالمي الجديد، فكانت ثورة في الكتابة وفي الإخراج.
وصفه ستانيسلافسكي في الذكرى العاشرة لوفاته بأنه "شاعر ملحمي يرتدي قميص روسيا. يعيش هواجس الناس، بذلك الحب الرقيق، كما تحب امرأة، مثلما تحب أمّ أبناءها". أما الكاتب الفرنسي جان جاك روسو فقال "إنه القلب ذاته يخفق في كل الصور، وكلّما قرأته تكتشف جديدا. وقال هو واصفا ذاته: "الطبّ هو زوجتي والأدب عشيقتي".
يقول ستانيسلافسكي إنه بعد نجاح مسرحيّتَي "النورس" و"الخال فانيا"، لم يعد في وسع المسرح أن يستمر من دون مسرحية جديدة لتشيخوف، "وصار مصيرنا منذ ذلك التاريخ معلّقا بيدي تشيخوف، فإذا قدّم مسرحية فستقدم موسما، وإذا لم يقدمها فسيفقد المسرح رونقه". فمثلما حقق تشيخوف حضوره القصصي حقق مسرحه دراما من نوعٍ خاص حيث كان التعبير لديه مجسّما والإيقاع الرئيسي للمسرحية متوازنا، فقد كان مسرحه مؤثرا وحيّا وناقدا، أسقط الأقنعة عن الحياة الاجتماعية الروسية وكشف النقاب عن النفوس البشرية بإتقان فنّي رائع. ويكفي أن مسرحه لا يزال حاضرا في أنحاء العالم، وتُقدم مسرحياته مثل "الخال فانيا"، و"الشقيقات الثلاث" و"بستان الكرز".